По одной оно происходит от жаргонного обозначения грабителя. В словаре Даля упоминается слово «гоп» - скачок, прыжок или удар. Скажешь гоп, как перескочишь! не прежде. Гопать, прыгать, скакать, сигать; гопнуть, прыгнуть или ударить. -ся, шлепнуться, упасть. Гоп или гопки! повелит. прыгни, скакни.
Так как уличные грабители имели обыкновение внезапно нападать («прыгать, наскакивать») на свою жертву, нередко при этом ударяя её, чтобы ошеломить и лишить возможности убежать/сопротивляться, то их преступление и стали в криминальной среде называть гоп, гопстоп или гоп-скок, а их самих — гопники или гопстопники.Внезапные нападения на случайных прохожих с целью ограбления, был обычной практикой.

Есть и другая версия. Ещё в XIX веке в России существовали «Городские общества призора» (ГОП, находившееся в помещении современной гостиницы "Октябрьская" на Лиговке ), т.е. заботы, попечения, при которых имелись приюты для бездомных, калек, сирот и т.д. Тех кто содержался в этих приютах стали называть гопники. Контингент ГОПов был склонен к совершению преступлений, т.ч. слова «гоп» и «гопник» быстро обрели негативный оттенок. Гопами стали называть ночлежки или нахождение в ночлежке, а под гопниками имели в виду опустившихся людей из социальных низов, склонных к бродяжничеству и совершению преступлений. Среди содержавшихся в ГОПах было немало подростков и молодых людей. Неудивительно, что постепенно слово гопник стало ассоциироваться с криминальной частью молодёжи.

В словаре уголовных терминов читаем:

Гоп — место, где можно переночевать за небольшую плату.
Гоп-стоп — грабеж.
Гопник, гопушник — грабитель-гастролер.

Таким образом, жители нэповского Петрограда вкладывали в понятие «гопник» несколько значений и в первую очередь — «уличный грабитель, хулиган». А акроним ГОП — Городское общежитие пролетариата — удачно дополнил слово «гопник» еще одним — локальным — значением и в очередной раз красноречиво продемонстрировал гений большевистской мысли в деле составления аббревиатур.

Если не ошибаюсь, изначально это была Санкт-Петербургская дорога. Потом появилось Петербургское шоссе, которое затем стало Петроградским, а затем уже Ленинградским.

Владимирка — так в просторечии называли Владимирский тракт, грунтовую дорогу из Москвы на восток, в сторону Владимира, печально известную тем, что с XVIII века вдоль неё пеше-этапным порядком отправляли сосланных на каторгу в Сибирь заключённых